La Isla de Culebra, conocida durante el período español en Puerto Rico como San Ildefonso de la Culebra o la Isla del Pasaje, se cree que fue habitada por comunidades Taínas y Caribes en distintos momentos previos a la colonización europea. Esta pequeña isla se localiza a aproximadamente 17 millas (unos 27 km) al este de la isla principal de Puerto Rico.
A lo largo de su historia, Culebra sirvió como escondite para piratas y corsarios. Esta situación, sumada al creciente interés de otras potencias europeas y, más tarde, de Estados Unidos, impulsó a las autoridades españolas en Puerto Rico a urgir la colonización y el establecimiento de la soberanía en la isla.
Hacia finales del siglo XIX, alrededor de 1880, el gobierno español de Puerto Rico inició formalmente el proceso de colonización de Culebra bajo el mando de Don Cayetano Escudero y Sanz. Como parte de este esfuerzo por establecer presencia, entre 1885 y 1886 se construyó el faro de Culebrita, que permaneció en servicio ininterrumpido hasta 1975.
Actualmente, Culebra se organiza en seis barrios: San Ildefonso, que hoy se conoce como Dewey (pueblo); Playa Sardina I y II; Fraile; San Isidro; y Flamenco.
