La isla de San Ildefonso de la Culebra o la Isla del Pasaje como sele conoció en el período español de Puerto Rico, se cree que estuvo habitada por aborígenes taínos y caribes en diferentes momentos previos a la colonización. Culebra se ubica a 17 millas (27 km) al este de la isla de Puerto Rico.
Culebra fue escondite de piratas y corsarios. Debido a esta situación y el creciente interés de otras potencias europeas y posteriormente Estados Unidos, se urgió a las autoridades de la isla de Puerto Rico la colonización y el establecimiento de soberanía española en Culebra.
A finales del siglo XIX (circa 1880) el gobierno español de Puerto Rico comienza el proceso de colonización de la isla bajo el mando de Don Cayetano Escudero y Sanz. En 1885/1886 se construye el faro de Culebrita, en servicio ininterrumpido hasta 1975.
Culebra se divide en seis barrios – San Ildefonso que pasó a llamarse Dewey(pueblo), Playa Sardina I y II, Fraile, San Isidro y Flamenco.
